La réponse à "faut il lui dire ?" dépend de la situation. Si la personne veut participer à une chorale, c'est au chef de chœur / leader de prendre la décision pour le groupe. J'ai moi aussi rencontré la situation du chanteur qui chante abominablement faux dans une chorale et après une répétition, je ne me suis pas inscrite dans cette chorale.
Si le personne chante (seule) pour se faire plaisir je ne vois pas pourquoi l'en dissuader. On n'est pas obligé d'écouter. Si elle insiste pour avoir ton opinion, donne-le (sans être brutale) : soit elle a "réinterprété" la mélodie (et t'as le droit de préférer la version originale) soit elle a des soucis de justesse qu'elle devrait travailler. Si elle demande des conseils, je lui dirai de travailler l'écoute avant tout. Je pense que la voix est un instrument comme un autre qui demande du travail. En encourageant à bien écouter la mélodie, puis à "penser la note", à s'enregistrer et à s'écouter, on arrive à de très bons résultats. Évidemment c'est plus facile si la personne est aidée d'un bon prof de chant.
Le chant est un instrument génial, source de beaucoup de plaisirs. Ça vaut le coup d'encourager les personnes à le pratiquer.