Faut-il considérer
L'amoureuse de Véronique Sanson comme un classique ?

Naturellement. Le texte et la voix de son interprète sont passés à la postérité.
Ta version
Maestra est pleine d'émotions. A qui pensais-tu donc ?

J'aime beaucoup ta façon de tenir la note en fin de vers avec un vibrato qui apporte une certaine couleur à ton chant.
C'est très réussi !

Et nous franchissons de nouveau les barrières du temps jusqu'au XVIIème siècle avec
Adab25 et son interprétation soignée de l'oeuvre
Orlando Sleepeth de John Dowland. C'est un véritable plaisir de t'écouter Adab. Tu restitues à merveille cette œuvre initialement destinée à être jouée au luth.
Est-ce que ce qui fait qu’une chanson est un classique, c’est quand elle a été reprise X fois ? À l’image des standards américains ?
C'est vrai que les classiques ont souvent été repris, interprétés par des artistes dont l'univers est totalement à l'opposé de la version originale.
Mais je ne crois pas qu'un classique puisse être défini comme tel uniquement par le nombre de reprises au fil des années.
Il me semble que certains titres sont entrés dans l'inconscient collectif sans ces multiples reprises ou covers.
Mais Bernie a raison, chacun sa définition de classique
Est-ce ce que ce qui n’est pas classique pour l’un ne doit pas l’être pour un autre?
Ta question s'inscrit parfaitement dans notre thème du mois.
Je parle du classique au sens de la culture collective.
Ce qui est classique pour tout le monde.
Mes classiques à moi sont différents de ceux de n’importe qui d’autre, j’irai pas proposer un NOFX dans ce fil, c’est un classique pour moi, mais très orienté.
Et c'est intéressant et passionnant de découvrir les goûts de chacun lorsqu'il s'agit d'autres thèmes.
Ce mois-ci, il faut piocher dans l'inconscient collectif, comme indiqué dans mon premier post.
Je reconnais que l'exercice n'est pas simple.
Chacun pourra exprimer sa singularité dès le mois prochain.
À moins qu’on considère que plus c’est vieux plus c’est classique? 
Certains classiques ont bien 70 à 80 ans.
Mais pas tous.